Podstawowe reakcje chemii organicznej: prosta ściąga dla uczniów i maturzystów

Dlaczego reakcje organiczne wydają się trudne – i jak je sobie odczarować

Skąd się bierze chaos w głowie ucznia

Uczeń otwiera podręcznik do chemii organicznej i od razu widzi dziesiątki schematów: addycja, substytucja, eliminacja, utleniania, estryfikacje, polimeryzacje. Do tego strzałki, warunki, katalizatory, dziwne skróty typu SN1, SN2, E1, E2. Efekt? Wrażenie, że trzeba wykuć setki osobnych reakcji. Tymczasem większość z nich opiera się na kilku powtarzających się motywach elektrono­wych.

Źródło problemu to nauka „na pamięć schematów”, bez zrozumienia, dlaczego coś reaguje. Jeśli wiesz, gdzie w cząsteczce jest nadmiar elektronów, a gdzie ich brakuje, nagle wiele równań zaczyna układać się samo. Chaos robi się mniejszy, bo zamiast kilkudziesięciu „magicznych równań” masz kilka zasad, które stosujesz w różnych kontekstach.

Reakcje organiczne jako kilka powtarzalnych motywów

Podstawowe typy reakcji chemii organicznej można potraktować jak „motywy muzyczne”: ciągle te same, ale w różnych aranżacjach. Pojawiają się stale:

• substytucja – zamiana jednej grupy na inną,
• addycja – „doklejenie się” cząsteczek do wiązania podwójnego lub potrójnego,
• eliminacja – odwrotność addycji, czyli powstanie wiązania wielokrotnego poprzez „wyplucie” małej cząsteczki,
• przekształcenia funkcyjne – zmiana rodzaju grupy funkcyjnej (np. alkohol → aldehyd → kwas).

Do tego dochodzi kilka stałych ról: nukleofil (bogaty w elektrony, atakuje) i elektrofil (ubogi w elektrony, jest atakowany). Rozpoznanie, kto jest kim, działa jak mapa – dzięki niej nie musisz pamiętać każdego zakrętu, bo orientujesz się w terenie.

Co trzeba umieć przed startem z reakcjami

Żeby swobodnie rozpracowywać reakcje substytucji i addycji, dobrze mieć ogarniętych kilka fundamentów:

• Rodzaje wiązań: pojedyncze σ, podwójne i potrójne (σ + π). Wiązania π są bardziej reaktywne – to przy nich „dzieje się akcja” w alkenach i alkinach.
• Grupy funkcyjne: typowe „bohaterki” reakcji organicznych – alkohole, halogenki, karbonyle (aldehydy, ketony), kwasy, estry, aminy.
• Polaryzacja wiązania: kto jest δ+ (lekko dodatni), a kto δ– (lekko ujemny). To wskazuje, gdzie zaatakuje nukleofil, a gdzie elektrofil.
• Prosta praca z równaniami: umiejętność bilansowania i dopisywania produktów ubocznych (HCl, HBr, H₂O, soli).

Jeśli te podstawy są na swoim miejscu, mechanizm reakcji SN1 SN2 czy E1 E2 przestaje straszyć – staje się tylko kolejną układanką, w której przesuwasz elektrony zgodnie z logiką przyciągania ładunków.

Perspektywa maturalna: co wraca najczęściej

Dla maturzysty kluczowe jest wyłapanie, które rodzaje reakcji chemii organicznej pojawiają się w zadaniach regularnie. Centralne miejsce zajmują:

• reakcje alkenów i alkinów – addycje (HCl, HBr, H₂, H₂O, Cl₂),
• substytucja nukleofilowa w halogenkach alkilowych – SN1 i SN2,
• eliminacja z halogenków lub alkoholi – E1 i E2 (powstawanie alkenów),
• estryfikacja i zmydlanie estrów – kwasy + alkohole, mydła, tłuszcze,
• reakcje utleniania alkoholi – alkohol I-rzędowy → aldehyd → kwas, II-rzędowy → keton,
• addycja elektrofilowa do wiązań C=C (reguła Markownikowa, powstawanie produktów głównych i ubocznych).

Egzaminatorzy patrzą, czy potrafisz rozpoznać typ reakcji, wskazać substraty i produkty, poprawnie nazwać związki oraz czy nie gubisz atomów w bilansie. Zadbaj o to, a automatycznie podnosisz swój wynik.

Krótki, skuteczny plan nauki reakcji organicznych

Usystematyzowanie nauki daje olbrzymi spokój przed egzaminem. Praktyczny plan może wyglądać tak:

1. Powtórzenie grup funkcyjnych – co jest czym, jak wygląda ogólny wzór, jakie są właściwości.
2. Poznanie czterech głównych typów reakcji – substytucja, addycja, eliminacja, utlenianie/redukcja.
3. Zrozumienie ról nukleofila i elektrofila – kto atakuje, kto jest atakowany.
4. Wejście w mechanizmy – najpierw SN2 i E2 (prostsze), potem SN1 i E1, na końcu reakcje specyficzne (estryfikacja, polimeryzacja).
5. Ćwiczenie zadań maturalnych – nie tylko równania, ale też pytania opisowe i zadania na analizę danych.

Dobra wiadomość dla Ciebie: jeśli tę „mapę” masz pod ręką, szybka powtórka reakcji organicznych przed maturą staje się realna, a nie tylko pięknym życzeniem.

Elementarz przed reakcjami – grupy funkcyjne i „miejsca ataku”

Najważniejsze grupy funkcyjne w pigułce

Żeby wiedzieć, co z czym reaguje, trzeba rozpoznawać „aktora po twarzy”. Najczęściej wykorzystywane w zadaniach maturalnych grupy funkcyjne to:

• Alkeny – zawierają wiązanie podwójne C=C (np. eten, propen). Reagują głównie przez addycję.
• Alkiny – mają wiązanie potrójne C≡C (np. etyn). Również typowe dla addycji, często w dwóch etapach (do alkenu, potem alkanu).
• Alkohole – grupa –OH przy węglu nasyconym. Reagują przez substytucję (po przekształceniu –OH do lepszej grupy odchodzącej), utlenianie i eliminację (dehydracja).
• Halogenki alkilowe – R–Cl, R–Br, R–I. Kluczowe związki do reakcji SN1 SN2 oraz E1 E2.
• Aldehydy – grupa –CHO (karbonyl na końcu łańcucha). Ulegają utlenianiu do kwasów, redukcji do alkoholi, addycji nukleofilowej.
• Ketony – grupa karbonylowa w środku łańcucha (R–CO–R). Dają addycje nukleofilowe, redukują się do alkoholi II-rzędowych.
• Kwasy karboksylowe – grupa –COOH. Biorą udział w estryfikacji, tworzą sole z zasadami, reagują jak kwasy Brønsteda.
• Estry – R–COO–R. Produkty estryfikacji; mogą ulegać hydrolizie lub zmydlaniu (w środowisku zasadowym).
• Aminy – pochodne amoniaku (R–NH₂, R₂NH…). Działają jako zasady i nukleofile.

Rozpoznanie tych grup to jak nauczenie się znaków drogowych – bez tego trudno „jechać” po zadaniach z chemii organicznej bezpiecznie i szybko.

Gdzie w cząsteczce „dzieje się akcja” – miejsca ataku

W każdej cząsteczce są miejsca spokojne i takie, gdzie wszystko wrze. Reaktywne są przede wszystkim:

• Wiązania π (w C=C, C≡C, C=O) – bogate w elektrony, łatwo atakowane przez elektrofile.
• Atom węgla przy grupie odchodzącej (np. przy –Cl, –Br, –OSO₂R) – tu zachodzi substytucja nukleofilowa lub eliminacja.
• Atom węgla karbonylowego (C=O) – ma ładunek częściowy δ+, dlatego przyciąga nukleofile (np. jony OH–, CN–, aminy).
• Wodory kwasowe (np. w –COOH, przy węglu sąsiadującym z grupą karbonylową) – można je oderwać zasadą, zapoczątkowując kolejne reakcje.

Znając te „hot spoty”, możesz w większości przypadków przewidzieć, który atom zaatakuje nukleofil, a gdzie „przytuli się” elektrofil. To ogromnie ułatwia rozwiązywanie zadań bez szukania identycznego przykładu w podręczniku.

Elektrofile i nukleofile w ludzkiej wersji

W uproszczeniu można zapamiętać:

• Nukleofil = „miłośnik jąder”, bogaty w elektrony, szuka dodatnio naładowanych miejsc. Ma wolną parę elektronową lub ładunek ujemny (OH–, Cl–, CN–, NH₃, H₂O).
• Elektrofil = „miłośnik elektronów”, ubogi w elektrony, przyciąga nukleofile. Ma ładunek dodatni lub δ+ (H⁺, karbokationy, atom węgla karbonylowego).

Jeśli wiesz, który reagent jest nukleofilem, a który elektrofilem, możesz „od strzału” naszkicować przebieg wielu reakcji. To jak gra w „statki”: celujesz nukleofilem w pozycję elektrofilową, aż „trafisz” wiązanie.

Proste reguły przewidywania kierunku reakcji

Praktyczne zasady, które da się stosować nawet pod presją egzaminu:

• Nukleofil zawsze atakuje atom dodatnio spolaryzowany (δ+) lub z formalnym ładunkiem dodatnim.
• Elektrofil „idzie” w miejsce bogate w elektrony: wiązanie π, atom z parą niesprzężonych elektronów.
• Jeśli w związku jest dobra grupa odchodząca (Cl, Br, I, –OSO₂R), możesz podejrzewać substytucję lub eliminację.
• Jeśli widzisz wiązanie C=C albo C≡C oraz prosty reagent typu HX, X₂, H₂O, H₂, często będzie to addycja.

Po kilku ćwiczeniach zaczniesz reagować odruchowo: widzisz halogenek alkilowy + zasada → od razu w głowie pojawia się reakcja substytucji i/lub eliminacji, a nie pustka.

Moc obserwacji: odgadywanie reakcji z samej struktury

Dla wielu uczniów przełomem jest moment, w którym zaczynają „czytać” cząsteczki. Przykład: dostajesz zadanie z halogenkiem alkilowym i amoniakiem. Widzisz dobrą grupę odchodzącą (Cl, Br) i nukleofil (NH₃). Nawet bez gotowego schematu z podręcznika łatwo dojść, że zajdzie substytucja nukleofilowa i powstanie amina.

Podstawowe typy reakcji w chemii organicznej – mapa, która porządkuje głowę

Cztery główne typy reakcji organicznych

Reakcje organiczne, mimo ogromnej różnorodności, da się uporządkować do kilku głównych grup. To niezwykle pomocne, gdy robisz szybką powtórkę reakcji organicznych:

• Substytucja – wymiana jednej grupy atomów na inną, bez zmiany szkieletu węglowego. Przykład: R–Cl + OH– → R–OH + Cl–.
• Addycja – „przyłączenie” cząsteczek do wiązania wielokrotnego. Przykład: eten + HBr → bromoetan.
• Eliminacja – „odłączenie” małej cząsteczki (np. HCl, H₂O) z utworzeniem wiązania podwójnego lub potrójnego. Przykład: bromoetan + zasada → eten + HBr.
• Przekształcenia funkcyjne – zmiany jednej grupy funkcyjnej w inną, np. utleniania, redukcje, kondensacje (estryfikacja), hydrolizy.

Zauważ, że wiele reakcji to kombinacja tych typów. Na przykład zmydlanie estrów to w praktyce reakcja substytucji nukleofilowej połączona z rozpadem wiązania estrowego.

Jak rozpoznać typ reakcji po prostym równaniu

Podchodząc do zadania, zadaj sobie kilka szybkich pytań:

Szybkie pytania kontrolne przed rozpisaniem mechanizmu

Proste, ale skuteczne „checklisty” ratują w zadaniach, gdy czas leci jak szalony. Przed zapisaniem równania zapytaj:

• Czy liczba atomów węgla w substratach i produktach się zgadza? Jeśli łańcuch się nie skraca ani nie wydłuża, zwykle masz substytucję lub proste przekształcenie funkcyjne, a nie addycję czy eliminację.
• Czy pojawia się/znika wiązanie wielokrotne? Jeśli pojedyncze → podwójne/potrójne (lub odwrotnie), to mocny sygnał eliminacji lub addycji.
• Czy gdzieś „wyskoczyła” mała cząsteczka? H₂O, HCl, HBr, H₂ – to najczęstsze „pasażerki” eliminacji i addycji.
• Czy zmienił się stopień utlenienia węgla? Jeśli węgiel „zyskuje” wiązania z tlenem lub „traci” z wodorem → utlenianie; odwrotnie → redukcja.

Po kilku zadaniach takie pytania zadajesz już intuicyjnie i dużo szybciej znajdujesz właściwy typ reakcji.

Typowe pary reakcji: co bywa mylone na maturze

W arkuszach przewijają się w kółko te same pułapki. Dobrze jest je poznać, zanim spotkasz je w zadaniu, nie w kluczu.

• Addycja vs substytucja – przy halogenowaniu: alken + Br₂ → addycja; alkan + Cl₂ (światło) → substytucja rodnikowa.
• Eliminacja vs substytucja – halogenek alkilowy + mocna zasada: w zależności od warunków możesz otrzymać alken (eliminacja) lub alkohol/aminę (substytucja).
• Utlenianie vs addycja do alkenów – dodanie KMnO₄ do alkenu w zimnie (dil.) → diol (addycja); w gorącej, stężonej → rozkucie wiązania, mniejsze fragmenty (utlenianie).

Dobrze opisane warunki reakcji i obserwacje (zmiana barwy, powstanie osadu) często jednoznacznie wskazują, z którą sytuacją masz do czynienia – wypatruj tych sygnałów w treści zadania.

Substytucja nukleofilowa – jak zamienić jedną grupę na drugą

Ogólny zarys substytucji nukleofilowej

W substytucji nukleofilowej jedna grupa (zwykle dobra grupa odchodząca – Cl, Br, I, –OSO₂R) opuszcza cząsteczkę, a na jej miejsce wchodzi nukleofil (OH–, CN–, NH₃, RO–…).

Uogólniony schemat wygląda tak:

R–LG + Nu– → R–Nu + LG–

gdzie LG to grupa odchodząca, a Nu – nukleofil. Szkielet węglowy zwykle się nie zmienia, zmienia się tylko „przyczepka” przy danym węglu.

Dlaczego grupa odchodząca jest tak ważna

Reakcja zachodzi łatwo tylko wtedy, gdy grupa odchodząca chętnie zabierze ze sobą parę elektronów i opuści cząsteczkę. Najważniejsze wnioski w wersji dla praktyka:

• Im większy i bardziej polaryzowalny jon halogenkowy (I– > Br– > Cl–), tym lepsza grupa odchodząca.
• –OH w roztworze wodnym nie jest dobrym LG, dlatego w wielu reakcjach „przerabia się” je na –OSO₂R (np. tosylo- lub mesylan) lub –Cl (np. SOCl₂).
• Dobre LG stabilizują się po odejściu (są słabymi zasadami), np. Cl–, Br–, I–, NO₃–, HSO₄–.

Jeśli w zadaniu widzisz świetną grupę odchodzącą, pierwsza myśl: SN lub E (substytucja nukleofilowa lub eliminacja).

Typowe nukleofile w zadaniach maturalnych

Warto (po prostu) rozpoznawać najczęściej spotykane nukleofile. Najpopularniejsze to:

• Jon hydroksylowy OH– – zamienia halogenki alkilowe w alkohole.
• Alkoksydy RO– – prowadzą do eterów (reakcje Williamsonowskie) lub mogą działać jako zasady w eliminacji.
• Amoniak i aminy (NH₃, RNH₂) – prowadzą do amin (substytucja azotowa).
• Jon cyjankowy CN– – wydłuża łańcuch węglowy, tworząc nitryle.
• Woda, alkohole – słabsze nukleofile, działają głównie w mechanizmach SN1.

Gdy zobaczysz parę: halogenek alkilowy + któryś z tych nukleofilów, niemal zawsze jesteś w świecie SN.

Na koniec warto zerknąć również na: INCI bez tajemnic: jak czytać składy kosmetyków krok po kroku — to dobre domknięcie tematu.

Przykład „z życia ucznia”: szybkie rozpoznanie substytucji

Masz zadanie: bromoetan reaguje z roztworem wodnym NaOH. Na kartce dopisujesz: R–Br + OH–. Widzisz dobrą grupę odchodzącą (Br) i mocny nukleofil (OH–). Oczami wyobraźni „podmieniasz” Br na OH. Równanie samo się prosi:

CH3CH2Br + NaOH → CH3CH2OH + NaBr

Schemat się powtarza w dziesiątkach zadań – im szybciej go „poczujesz”, tym więcej punktów zgarniesz bez liczenia na łut szczęścia.

Konkurencja: kiedy zamiast SN wchodzi eliminacja

Ten sam substrat może dać różne produkty w zależności od warunków. W skrócie:

• Jeśli używasz mocnej, zasadowej i objętościowo dużej zasady (np. tert-butoksyd potasu, KOC(CH₃)₃), rośnie szansa na eliminację (E2), a nie SN.
• Wyższa temperatura często „faworyzuje” eliminację – powstaje alken.
• Silny nukleofil, ale słaba zasada (np. I–, Br–, CN–) sprzyja SN, nie E.

Kiedy w zadaniu widzisz wysoką temperaturę i mocną zasadę, od razu przygotuj się mentalnie na to, że poza produktem SN może powstać też alken z eliminacji.

Mechanizmy SN1 i SN2 w wersji „bez bólu”

SN2 – atak z zaskoczenia od tyłu

SN2 to mechanizm jednoetapowy. Nukleofil atakuje atom węgla z przeciwnej strony niż grupa odchodząca, a wiązania tworzą się i zrywają jednocześnie. Zapis:

Nu– + R–LG → [stan przejściowy] → R–Nu + LG–

Najważniejsze cechy SN2:

• Drugi rząd kinetyczny – szybkość zależy od stężenia Nu– i R–LG, bo w jednym etapie uczestniczą oba reagenty.
• Atak z tyłu – nukleofil musi „dosięgnąć” orbitalu σ* wiązania C–LG z odwrotnej strony. Dlatego produkt ma odwróconą konfigurację (inwersja Waldena), jeśli centrum węglowe jest chiralne.
• Wrażliwość na przeszkody steryczne – im bardziej „zatłoczony” węgiel, tym trudniej o atak z tyłu → reakcja zwalnia.

SN2 jest jak jednoczesne wymienianie się miejscami w drzwiach: jedna osoba wchodzi, druga wychodzi – nie ma przystanku pośrodku.

Kiedy SN2 działa najlepiej

Mechanizm SN2 lubi przestrzeń i silnego nukleofila. W praktyce oznacza to:

• Halogenki alkilowe I-rzędowe (czasem proste II-rzędowe) – małe przeszkody steryczne.
• Mocne, często naładowane nukleofile: OH–, RO–, CN–, HS–, RS–.
• Rozpuszczalniki polarne aprotyczne: aceton, DMF, DMSO – dobrze stabilizują kationy, ale nie „duszą” anionów nukleofilowych.

Na poziomie maturalnym wystarczy skojarzyć: I-rzędowy halogenek + mocny nukleofil → raczej SN2.

SN1 – najpierw karbokation, potem reszta

SN1 to mechanizm dwustopniowy. Najpierw odchodzi grupa odchodząca, tworząc karbokation, a dopiero potem nukleofil przyłącza się do tego dodatnio naładowanego centrum.

1. Etap 1 (powolny): R–LG → R⁺ + LG–
2. Etap 2 (szybki): R⁺ + Nu– → R–Nu

Najistotniejsze fakty o SN1:

• Pierwszy rząd kinetyczny – szybkość zależy tylko od stężenia R–LG, bo to jego rozpad jest etapem limitującym.
• Karbokation w środku mechanizmu – możliwe są przegrupowania (np. przesunięcia wodoru lub grup alkilowych), które prowadzą do stabilniejszych kationów.
• Racemizacja – gdy tworzy się chiralny karbokation, nukleofil może zaatakować z obu stron, dając mieszankę konfiguracji (często nie do końca 50/50, ale w uproszczeniu: produkt racemiczny).

SN1 przypomina kolejkę: najpierw ktoś odchodzi z miejsca, robiąc wolne miejsce, a dopiero potem wchodzi tam nowa osoba.

Kiedy SN1 jest „górą” nad SN2

SN1 lubi stabilne karbokationy i środowisko, które je „opiekuje”. W zadaniach szukaj takich warunków:

• Halogenki alkilowe III-rzędowe (czasem II-rzędowe) – dają stabilne karbokationy dzięki efektowi indukcyjnemu i hiperkoniugacji.
• Rozpuszczalniki polarne protowe – woda, alkohole: dobrze stabilizują powstający kation i anion LG–.
• Słabsze nukleofile – H₂O, ROH – nie przeszkadzają w powolnym etapie odłączania LG.

Jeśli więc w poleceniu przewija się t-butylohalogenek (III-rzędowy) w roztworze wodnym lub alkoholowym, bez mocnej zasady – mechanizm SN1 jest pierwszym kandydatem.

Porównanie SN1 vs SN2 w „maturalnej” tabelce myślowej

Zamiast wkuwać tabele z podręcznika, możesz użyć krótkiej „ściągi w głowie”. Zadaj kolejno pytania:

• Jaki to węgiel?
  • I-rzędowy → bardziej SN2
  • III-rzędowy → bardziej SN1
  • II-rzędowy → zależy od warunków (analizuj dalej)
• Co to za nukleofil?
  • Silny anion (OH–, RO–, CN–) → wspiera SN2
  • Słaby, obojętny (H₂O, ROH) → sprzyja SN1
• Jaki rozpuszczalnik/środowisko?
  • Polarne aprotyczne (aceton, DMSO) → SN2
  • Woda, alkohole → SN1

Im więcej odpowiedzi wskazuje w jedną stronę, tym bardziej możesz być spokojny, że wybrała_ś właściwy mechanizm.

Ćwiczenie „w głowie”: rozpoznawanie mechanizmu na szybko

Przykład 1: chlorek tert-butylu + woda.

• Węgiel III-rzędowy → lubi SN1.
• Nukleofil słaby (H₂O) → SN1.
• Rozpuszczalnik polar protowy (woda) → SN1.

Wniosek: mechanizm SN1, z utworzeniem (CH3)3C+ i późniejszym atakiem H₂O, a na końcu odszczepieniem H⁺ → alkohol tert-butylowy.

Jeśli interesują Cię konkrety i przykłady, rzuć okiem na: Gazy techniczne w przemyśle: tlen, azot, argon i ich zastosowania.

Przykład 2: jodek metylu + NaOH (etanol).

• Węgiel I-rzędowy (metyl) → bardzo sprzyja SN2.
• Mocny nukleofil (OH–) → SN2.
• Rozpuszczalnik mniej przeszkadzający (alkohol) → nadal możliwa SN2.

Wniosek: mechanizm SN2, atak z tyłu i jednoczesne wyjście I– → metanol.

Najczęstsze potknięcia przy SN1/SN2

Kilka błędów, które przewijają się w pracach:

• Ignorowanie typu węgla – traktowanie wszystkich halogenków tak samo. Tymczasem różnica między I- a III-rzędowym jest kluczowa.

Jak unikać typowych błędów na przykładach

Najlepiej „oswoić” SN1/SN2 na krótkich, powtarzalnych schematach. Kilka sytuacji, gdzie maturzyści często się mylą:

• Mylenie roli rozpuszczalnika – gdy pojawia się „roztwór wodny NaOH”, aktywnym nukleofilem jest zwykle OH–, a nie cząsteczka H₂O. To sprzyja SN2 (lub eliminacji), nie czystej SN1.
• Zapominanie o możliwej eliminacji – w zadaniach z halogenkami II- i III-rzędowymi w wyższej temperaturze prawie zawsze obok produktu SN pojawia się też alken z E1/E2. Jeśli masz narysować wszystkie możliwe produkty – wypisz również alken.
• Produkcja „nierealnych” karbokationów – tworzenie karbokationu metylowego lub I-rzędowego (np. z chlorku etylu) i przypisywanie mu mechanizmu SN1. Takie kationy są ekstremalnie niestabilne, więc tam raczej działa SN2.
• Pomijanie przegrupowań – przy SN1 z karbokationem II-rzędowym, sąsiednim III-rzędowym węglem i możliwością migracji grupy, często pojawi się stabilniejszy karbokation. W efekcie produkt może mieć „przestawiony” szkielet węglowy.

Jeśli złapiesz się na jednym z tych błędów w trakcie rozwiązywania zadania – nie panikuj, tylko cofnij się do pytania: „czy tu naprawdę może powstać stabilny karbokation?” i przeanalizuj typ węgla oraz warunki.

Eliminacje E1 i E2 – kiedy zamiast podmieniać, „wyrywamy” fragment cząsteczki

O co chodzi w eliminacji?

W eliminacji usuwasz z cząsteczki dwa sąsiadujące fragmenty (np. H i Br z sąsiednich atomów węgla), a między tymi węglami powstaje wiązanie podwójne. Najprostszy schemat:

R–CH2–CH2–Br + mocna zasada → R–CH=CH2 + HBr (związany w soli)

W praktyce w zadaniach reaguje zwykle halogenek alkilowy z zasadą (NaOH, KOH, alkoksydy) i pojawia się nowy alken. Twoim zadaniem jest określić: jaki mechanizm (E1 czy E2) i jaki dokładnie alken (reguła Zajcewa).

E2 – eliminacja „za jednym zamachem”

Mechanizm E2 jest jednoetapowy i przebiega równocześnie z oderwaniem protonu i odejściem grupy odchodzącej:

B:– + R–CH2–CH2–LG → B–H + LG– + R–CH=CH2

Najważniejsze cechy E2:

• Drugi rząd kinetyczny – szybkość zależy od stężenia substratu i zasady.
• Wymaga silnej zasady – typowo OH–,